Homologe Reihe Der Alkane Bis 20

Die homologe Reihe der Alkane ist ein fundamentales Konzept in der organischen Chemie, das das Verständnis der Eigenschaften und Reaktionen dieser wichtigen Stoffgruppe erleichtert. Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, d.h., sie bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff- (C) und Wasserstoffatomen (H), die durch einfache kovalente Bindungen miteinander verbunden sind. Die homologe Reihe entsteht, indem man die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette systematisch erhöht, wodurch sich die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Alkane allmählich verändern.

Grundlagen der homologen Reihe

Die allgemeine Formel für Alkane lautet C_nH_2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome angibt. Jedes Glied der homologen Reihe unterscheidet sich vom vorherigen durch eine CH₂-Gruppe (Methylengruppe). Diese systematische Zunahme führt zu vorhersehbaren Trends in Eigenschaften wie Siedepunkt, Schmelzpunkt und Viskosität.

Nomenklatur der Alkane

Die Benennung von Alkanen folgt einer standardisierten Nomenklatur, die von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) festgelegt wurde. Die Namen basieren auf der Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette:

1 Kohlenstoffatom: Methan
2 Kohlenstoffatome: Ethan
3 Kohlenstoffatome: Propan
4 Kohlenstoffatome: Butan
5 Kohlenstoffatome: Pentan
6 Kohlenstoffatome: Hexan
7 Kohlenstoffatome: Heptan
8 Kohlenstoffatome: Octan
9 Kohlenstoffatome: Nonan
10 Kohlenstoffatome: Decan

Für Alkane mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen werden griechische Zahlwörter verwendet: Undecan (11), Dodecan (12), Tridecan (13), Tetradecan (14), Pentadecan (15), Hexadecan (16), Heptadecan (17), Octadecan (18), Nonadecan (19) und Eicosan (20).

Die homologe Reihe der Alkane bis Eicosan (C20)

Im Folgenden werden die Alkane von Methan bis Eicosan mit ihren wichtigsten Eigenschaften beschrieben:

Methan (CH₄): Ein farbloses, geruchloses Gas, das Hauptbestandteil von Erdgas. Es ist leicht entzündlich und ein Treibhausgas. Verwendung: Brennstoff, chemische Synthese.
Ethan (C₂H₆): Ebenfalls ein farbloses, geruchloses Gas, das in Erdgas vorkommt. Verwendung: Brennstoff, Ausgangsstoff für die Herstellung von Ethen (Ethylen).
Propan (C₃H₈): Ein farbloses, geruchloses Gas, das als Flüssiggas (LPG) weit verbreitet ist. Verwendung: Brennstoff für Heizung, Kochen und Fahrzeugantrieb.
Butan (C₄H₁₀): Ein farbloses, leicht entzündliches Gas, das ebenfalls als Flüssiggas verwendet wird. Es existiert in zwei isomeren Formen: n-Butan und Isobutan. Verwendung: Brennstoff, Treibmittel in Sprays, Kältemittel.
Pentan (C₅H₁₂): Eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit. Es existieren drei isomere Formen: n-Pentan, Isopentan und Neopentan. Verwendung: Lösungsmittel, Bestandteil von Benzin.
Hexan (C₆H₁₄): Eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit. Es existieren fünf isomere Formen. Verwendung: Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Bestandteil von Benzin. Hexan ist ein relativ häufig verwendetes Lösungsmittel.
Heptan (C₇H₁₆): Eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit. Verwendung: Lösungsmittel, Bestandteil von Benzin.
Octan (C₈H₁₈): Eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit. Verwendung: Hauptbestandteil von Benzin. Die Oktanzahl ist ein Maß für die Klopffestigkeit von Benzin.
Nonan (C₉H₂₀): Eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit. Verwendung: Lösungsmittel, Bestandteil von Benzin und Kerosin.
Decan (C₁₀H₂₂): Eine farblose, ölige Flüssigkeit. Verwendung: Lösungsmittel, Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen.
Undecan (C₁₁H₂₄): Eine farblose, ölige Flüssigkeit. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen.
Dodecan (C₁₂H₂₆): Eine farblose, ölige Flüssigkeit. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Tensid.
Tridecan (C₁₃H₂₈): Eine farblose, ölige Flüssigkeit. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen.
Tetradecan (C₁₄H₃₀): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs.
Pentadecan (C₁₅H₃₂): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs.
Hexadecan (C₁₆H₃₄): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs. Auch bekannt als Cetanzahlstandard für Dieselkraftstoff.
Heptadecan (C₁₇H₃₆): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs.
Octadecan (C₁₈H₃₈): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs.
Nonadecan (C₁₉H₄₀): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Dieselkraftstoff und Schmierölen, Paraffinwachs.
Eicosan (C₂₀H₄₂): Eine farblose, wachsartige Substanz. Verwendung: Bestandteil von Paraffinwachs, Schmierölen und Kunststoffen.

Eigenschaften und Trends

Mit zunehmender Kettenlänge steigen die intermolekularen Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Alkanmolekülen. Dies führt zu folgenden Trends:

Siedepunkte und Schmelzpunkte: Sie steigen mit zunehmender Kettenlänge. Kürzere Alkane (Methan bis Butan) sind bei Raumtemperatur Gase, während längere Alkane (Pentan bis Undecan) Flüssigkeiten sind und noch längere Alkane (ab Dodecan) Feststoffe.
Viskosität: Die Viskosität von flüssigen Alkanen nimmt mit zunehmender Kettenlänge zu. Längere Alkane sind zähflüssiger.
Dichte: Die Dichte nimmt ebenfalls mit zunehmender Kettenlänge zu, jedoch nur bis zu einem gewissen Punkt.
Löslichkeit: Alkane sind unpolar und daher in polaren Lösungsmitteln wie Wasser unlöslich. Sie sind jedoch gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin oder organischen Lösungsmitteln.
Reaktivität: Alkane sind relativ reaktionsträge. Sie können jedoch durch Radikalreaktionen wie Verbrennung oder Halogenierung reagieren. Die Verbrennung von Alkanen ist eine wichtige Energiequelle.

Isomerie

Alkane mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen können in verschiedenen isomeren Formen existieren. Isomere sind Moleküle mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel. Die Anzahl der möglichen Isomere nimmt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome stark zu. Beispielsweise hat Butan (C₄H₁₀) zwei Isomere (n-Butan und Isobutan), während Pentan (C₅H₁₂) drei Isomere hat. Die unterschiedliche Struktur führt zu unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften wie Siedepunkt und Schmelzpunkt.

Bedeutung und Verwendung

Alkane sind in vielen Bereichen unseres Lebens von großer Bedeutung:

Energiequelle: Methan, Ethan, Propan und Butan werden als Brennstoffe für Heizung, Kochen und Stromerzeugung verwendet. Benzin, Diesel und Kerosin sind Gemische aus Alkanen und anderen Kohlenwasserstoffen.
Chemische Industrie: Alkane sind wichtige Ausgangsstoffe für die Herstellung einer Vielzahl von Chemikalien, Kunststoffen und Polymeren.
Lösungsmittel: Hexan und andere Alkane werden als Lösungsmittel in der chemischen Industrie und in Laboren verwendet.
Schmierstoffe: Längerkettige Alkane werden als Schmieröle und Fette verwendet.
Paraffinwachs: Alkane mit noch längeren Ketten (ab etwa C20) sind Bestandteile von Paraffinwachs, das für Kerzen, Beschichtungen und andere Anwendungen verwendet wird.

Das Verständnis der homologen Reihe der Alkane ist entscheidend, um die Eigenschaften und Anwendungen dieser wichtigen Stoffgruppe zu verstehen. Die systematische Zunahme der Kohlenstoffkette ermöglicht es, die Eigenschaften vorherzusagen und gezielt zu beeinflussen.

Hinweis: Bei der Handhabung von Alkanen ist Vorsicht geboten, da viele von ihnen leicht entzündlich und gesundheitsschädlich sein können. Es ist wichtig, die Sicherheitsvorkehrungen zu beachten und die entsprechenden Sicherheitsdatenblätter zu konsultieren.